Segeln lernen auf der Jolle bietet den Vorteil des direkten Kontakts mit den Elementen. Den Kontakt mit den Kräften des Windes, des Wassers (Strom und Welle) und der unmittelbaren Reaktion des Bootes und der Mitsegler.

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Die Manöver auf der Jolle sind im Grunde die gleichen wie auf dem Dickschiff. Auf Amwindkursen, Halb- und Vorwindkursen, beim Wenden, beim Abfallen und Anluven ebenso wie beim Halsen, Ablegen und Anlegen gelten die gleichen Regeln und Kommandos wie auf einem Dickschiff. Die Unterschiede in den Segelmanövern sind den Größen Unterschieden und der Anzahl der Besatzung geschuldet. Der größte Unterschied liegt wohl in der Art der Steuerung, während auf dem Dickschiff es zumeist eine Radsteuerung gibt ist die Steuerung mittels Pinne und Pinnenausleger. Die Pinne wird entgegengesetzt der Fahrtrichtung gelenkt, zum Anfang des Seglerlebens gewöhnungsbedürftig. Wer den Einstieg in das Seglerleben über die Jolle wählt lernt Segeln von Anfang an und mit dem Jollensegeln kann in jedem Alter begonnen werden. Der Umstieg von der Jolle zum Dickschiff fällt wesentlich leichter wie andersherrum. Das Segeln auf der Jolle ist für Könner und Beginner gleichermaßen jedesmal eine neue Herausforderung jeder Törn verläuft unter anderen Bedingungen und es gibt jedes mal neue Erkenntnisse zu gewinnen. Beim Jollensegeln können die Grundlagen Segelns am ehestens gelernt werden. Jollensegeln ist für Segelkönner genauso spannend wie für Segelanfänger.